结束职业大联盟的总决赛后，带着错失冠军的遗憾，贝克汉姆马不停蹄，开始了冲击南非世界杯的征程。他和米兰再度达成协议，将在冬季转会窗口开启后加盟，跟随该队征战剩余的意甲赛季，同时，也有机会出战欧冠淘汰赛阶段。
自2003年夏天转投皇马，此后辗转洛杉矶银河，贝克汉姆一直没有机会在正式比赛中与老东家遭遇（那场地震慈善赛不算正式比赛）。因此接受《米兰体育报》采访时，他就明言希望米兰抽到曼联。“我很希望在18决赛碰一下老东家，自离开那里后，我再也没有回到老特拉福德踢过比赛。7年了，我很想让这事发生。”小贝表示，米兰遭遇曼联，将是非常值得期待的一轮淘汰赛，“我们抽到曼联的话，将是一场精彩的比赛，不是么？”
历史上，米兰曾四次在欧冠淘汰赛遭遇曼联，四次均淘汰对手。最近的一次，2006－2007赛季，米兰在半决赛淘汰曼联后，举起了最后的冠军奖杯。从这个角度讲，小贝的心愿也许是其他米兰支持者的心愿。不过，他自己并不认为这会让米兰有丝毫侥幸的感觉，“抽到曼联会让我们变得困难，但也让我变得兴奋。这是个强大的对手，我喜欢这样的挑战。”
小贝已迫不及待要披上米兰战袍面对曼联，“我每天都在计算，离开穿上红黑战袍还差几天。我密切关注意甲发生的所有事情。我感觉自己已是米兰的一员，球队换了主帅，我会完全听从莱昂纳多的安排。对我来说，和这么多冠军级别的球员一起参加欧冠，是种荣耀。”
小贝同时透露，加盟米兰后，他的首要目标是帮助球队从国米手里夺回联赛冠军。小贝相信，下半赛季自己随米兰有所表现，将打动英格兰主帅卡佩罗。
贝克汉姆再度披上米兰球衣的刹那，意味着他有机会卸下与曼联多年的恩怨包袱。可以想象，两个月后，在老特拉福德，昔日的骄子如今换成敌人的身份，180分钟的球赛，会是化解这层恩怨的最好途径。
上轮英超联赛，维冈的菲格罗亚打入一记中线后吊射，就让很多曼联的老球迷唏嘘不已，他们想起了13年前的一个午后，一头金发的贝克汉姆面对温布尔登时的一球成名。从那个球开始，贝克汉姆和吉格斯扮作老特拉福德的双翼，带领曼联再度高飞，实现英超三连霸，并在1999年神奇逆转尤文和拜仁，夺走冠军杯。
在弗格森的调教下，贝克汉姆成为欧洲足坛最好的中场之一。转会皇马后，贝克汉姆与老特拉福德仍保持着紧密的联系。“我和吉格斯、斯科尔斯都联系，尤其是他们坐上大巴去打客场的时候。”他透露，一直和最好的朋友加里－内维尔以及后来转会皇马的蒙南交流，曼联发生的一切自己都不曾漏掉。
上赛季曼联在欧冠18决赛遭遇国米，贝克汉姆以在米兰的经验，主动向曼联支招，要他们看住伊布和阿德里亚诺。
因为和银河存在龃龉，加上俱乐部成绩不理想，贝克汉姆离开的传闻不断。热刺、阿森纳都有兴趣请他回来，但他没有考虑，并称自己若回到英超，只会考虑曼联。“我将非常乐意回到曼联，它是我支持的球队，是我效力过的最好的俱乐部。”他同时还赞扬了曼联的球迷，“我在那里非常成功，交了很多好朋友，在我看来，他们是世界上最好的球迷。”
怨从骄子到弃儿，贝克汉姆在曼联经历了天堂到地狱的沉浮。因为儿子布鲁克林生病训练迟到，他曾遭到处罚，被排除在对利兹联的阵容之外。2001－2002赛季，欧冠对拉科鲁尼亚时，小贝跖骨被对方的杜舍尔踢断，错过了曼联后半赛季，卫冕的红魔也被阿森纳超越，丢掉了冠军。2003年输给阿森纳的足总杯后发生了“飞靴门”，小贝和弗格森彻底决裂。那个夏天，他就被卖到了皇马，结束了在卡灵顿十几年的生涯。
后来，贝克汉姆披露，不是自己想离开曼联，而是俱乐部没给自己新合同。“我第一次与其他俱乐部商讨转会的事情，恰恰就是我从凯尼恩(时任曼联首席执行官)口中得知俱乐部不会再和我续约，并允许我和其他俱乐部联系之后。”
贝克汉姆去了皇马，在弗格森眼里，这个和维多利亚结婚的小贝自己已无法控制，爵爷甚至说，如果自己有两颗子弹，一颗射向温格，另一颗就射向辣妹。
2003年8月，曼联预备队员吉米－戴维斯的葬礼上，贝克汉姆和弗格森自转会后第一次相遇，两人没有搭话。后来，师徒两人间的冰层才慢慢融化。“弗格森对我的职业生涯影响很大，他对我就像父亲一样。”小贝承认，自己和爵爷有些误会，“弗格森爵士和我都是固执的人，这就是生活吧。他对待其他球员也一样，我想这是他习惯的方式。”
不久后，曼联俱乐部评选历史上的十佳球员，贝克汉姆没有入选。而弗格森谈到自己的人选时，也无视小贝，推崇吉格斯。
贝克汉姆与曼联重逢，引发了足够的关注。米兰也好，曼联也好，都在期待届时：小贝能出现在这轮18决赛中。
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